Главный очаг культуры региона находится на месте здания, которое было построено в 1765-1770 годах как Гостиный двор. Оно занимало весь квартал. В 1888-м было перестроено, кроме лавок и магазинов здесь разместилась городская Дума (Общественное собрание), а в её зале - театр, существовавший при Думе с 1879-го. Этот государственный орган был упразднен в 1918 году, а в здании последующие два года существовал клуб III Интернационала.
После реконструкции части Гостиного двора облик здания был сильно изменён в стиле конструктивизма. В 1921-м вместо него открыт Тверской № 1 театр РСФСР (с 1931-го Калининский гостеатр), с 1935-го Калининский (с 1990-го Тверской) областной театр драмы.
Сохранилось уникальное фото, снятое немцами во время оккупации Калинина в 1941 году, второе здание - это театр. Оно покрашено в разные цвета. Это сделано для маскировки: с высоты камуфляж должен сбивать с толку пилотов, перед которыми вместо четкого ориентира большого здания видны объекты меньшего объема.
Последствия оккупации города немецко-фашистскими захватчиками мы тоже видим на фото – это разрушенное здание. Эта часть здания была сохранена благодаря послевоенной реконструкции и существует сегодня. На дальнем плане виден фрагмент Дома офицеров. Между ними руины Красного ряда. Он появился в 1760-х годах при регулярной застройке центра Твери. Тянулся от Новоторжской (Косой Новоторжской) ул. до Большой Московской (Екатерининской, Миллионной, Советской). На восточной стороне находился Гостиный двор, на западной - торговые лавки. Это была часть торгового комплекса, состоявшего из Гостиного двора, двух торговых площадей, Мытной и Хлебной, и лавок между ними (при Советской власти они стали промтоварными магазинами). Есть версия, что Красный ряд назывался так потому, что там торговали «красным товаром», то есть тканями. После Великой Отечественной войны на его месте обустроены новая входная группа драмтеатра и восточная часть Театральной площади.
После войны сильно пострадавшее здание театра было капитально перестроено (архитекторы А. П. Максимов, П. В. Кухтенков), он открылся в 1951 году с залом на 800 мест. Вместо прежнего выхода на Советскую улицу выстроен обращённый на Театральную площадь главный вход с шестиколонным портиком, на крыше которого установлена скульптура. В середине 1980-х годов были утрачены декоративные элементы: скульптура и 2 пилона на фасаде, а также барельеф на углу со Свободным переулком.
